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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>3-Nitrooxypropanol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">3-Nitrooxypropanol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>3-Nitrooxypropanol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3-Hydroxypropylnitrat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Abrucomstat (<a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">INN</a>,<a href="#cite_note-inn-list-1">[1]</a> <a href="United_States_Adopted_Names_Council" title="United States Adopted Names Council">USAN</a><a href="#cite_note-ama-assn-2">[2]</a>)</li>

<li>3-(Nitrooxy)propan-1-ol</li>

<li>1,3-Propandiolmononitrat</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H7NO4

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">695-997-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>121,09 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,3 ±0,1 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-chemspider-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

136,7 ±13 °C<a href="#cite_note-chemspider-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

gut löslich in Wasser<a href="#cite_note-epa-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,446<a href="#cite_note-chemspider-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-echa-5">[5]</a><a href="#cite_note-pubchem-6">[6]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nur in Originalverpackung aufbewahren.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">234</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">235</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">240</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">321</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">332</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">362+364</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Brand: … zum Löschen … verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">370+378</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">403</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">410</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Temperaturen nicht über … °C / … °F aufbewahren.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">411</a>Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 20 Sätze<a href="#cite_note-pubchem-6">[6]</a><a href="#cite_note-echa-5">[5]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

3-Nitrooxypropanol (kurz: 3NOP oder 3-NOP), auch 1,3-Propandiolmononitrat, ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a>. Als <a href="Futtermittelzusatzstoff" title="Futtermittelzusatzstoff">Futtermittelzusatzstoff</a> für <a href="Hausrind#Kuh" title="Hausrind">Milchkühe</a> und <a href="Hausrind" title="Hausrind">Zuchtrinder</a> soll sie die Emission des <a href="Treibhausgas" title="Treibhausgas">Treibhausgases</a> <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> verringern.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beschreibung">Beschreibung</h2></div>

3-Nitrooxypropanol ist der <a href="Salpeters%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Salpetersäureester">Halbester</a> von <a href="1%2C3-Propandiol" title="1,3-Propandiol">1,3-Propandiol</a> mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>. Es ist gut in Wasser löslich. Die berechnete biologische Halbwertszeit liegt bei 4,5 Tagen.<a href="#cite_note-epa-4">[4]</a>

<a href="Methanogenese" title="Methanogenese">Methanogene</a> <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a> („Urbakterien“), beispielsweise von der <a href="Gattung_(Biologie)" title="Gattung (Biologie)">Gattung</a> <a href="Methanobrevibacter" title="Methanobrevibacter">Methanobrevibacter</a>, produzieren Methan aus <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> (CO2) und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> (H2). Diese Reaktion wird durch das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="Methyl-Coenzym-M-Reduktase" title="Methyl-Coenzym-M-Reduktase">Methyl-Coenzym-M-Reduktase</a> <a href="Katalysator" title="Katalysator">katalysiert</a>. 3-NOP bindet als strukturelles <a href="Analogon_(Chemie)" title="Analogon (Chemie)">Analogon</a> des natürlichen <a href="Substrat_(Biochemie)" title="Substrat (Biochemie)">Substrates</a> Methyl-<a href="Coenzym_M" title="Coenzym M">Coenzym M</a> (CH3-S-CoM bzw. 2-Methylmercapto-ethansulfonsäure) an die <a href="Reduktase" class="mw-redirect" title="Reduktase">Reduktase</a> und blockiert diese, wodurch die Fähigkeit der Archaeen, Methan zu bilden, reduziert wird.<a href="#cite_note-PMID27140643-7">[7]</a>

Die Enzymblockade führt zu einem Anstieg des <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">metabolischen</a> Wasserstoffs, der nicht für die <a href="Methanogenese" title="Methanogenese">Methanogenese</a> verwendet wird, und zu einer Verschiebung des <a href="Fermentation" title="Fermentation">Fermentationsmusters</a>. Dadurch wird der molare Anteil von <a href="Propionat" class="mw-redirect" title="Propionat">Propionat</a> und <a href="Butyrat" class="mw-redirect" title="Butyrat">Butyrat</a> erhöht und der von <a href="Acetat" class="mw-redirect" title="Acetat">Acetat</a> verringert.<a href="#cite_note-DOI10.1016/j.anifeedsci.2014.04.012-8">[8]</a><a href="#cite_note-EFSA-9">[9]</a> 3-NOP reduziert so die Methanausscheidung von <a href="Wiederk%C3%A4uer" title="Wiederkäuer">Wiederkäuern</a>, wenn es dem Futter zugesetzt wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Futtermittelzusatz">Futtermittelzusatz</h2></div>

3-Nitrooxypropanol (3-NOP) ist der <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoff</a> des <a href="Futtermittelzusatzstoff" title="Futtermittelzusatzstoff">Futtermittelzusatzstoffes</a> Bovaer 10, der seit Februar 2022 in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> als Futtermittelzusatzstoff in der Kategorie „zootechnische Zusatzstoffe“ und der Funktionsgruppe „Stoffe, die die Umwelt günstig beeinflussen“<a href="#cite_note-az-10">[10]</a> zugelassen ist.<a href="#cite_note-dg-11">[11]</a> Das fein granulierte weiße Pulver besteht aus 10,5 % 3-NOP, 35,2 % <a href="1%2C2-Propandiol" title="1,2-Propandiol">1,2-Propandiol</a> und 54,3 % <a href="Kiesels%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Kieselsäure">Kieselsäure</a>.<a href="#cite_note-EFSA-9">[9]</a>

Laut Herstellerangaben reduziert 3-NOP den Methanausstoß von Milchkühen um etwa 30 %,<a href="#cite_note-dsm-12">[12]</a><a href="#cite_note-dg-11">[11]</a> bei Zuchtrindern aus dem Mastbetrieb um etwa 45 %.<a href="#cite_note-dsm-12">[12]</a> Bovaer 10 wurde von <a href="DSM_(Unternehmen)" class="mw-redirect" title="DSM (Unternehmen)">DSM</a> entwickelt, das dafür von der <a href="Deutsche_Landwirtschafts-Gesellschaft" title="Deutsche Landwirtschafts-Gesellschaft">DLG</a> den Innovation Award in Silber erhielt.<a href="#cite_note-az-10">[10]</a>

Würden in Deutschland alle Rinder den Futtermittelzusatzstoff Bovaer 10 erhalten, so könnten die Treibhausgasemissionen um 5,75 bis 8,25 Millionen Tonnen <a href="Treibhauspotential" title="Treibhauspotential">CO2-Äquivalente</a> reduziert werden. Dies entspricht, für das Jahr 2018 gerechnet, einem Anteil von 0,67 bis 0,96 % an den gesamten deutschen Treibhausgasemissionen.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Die notwendige tägliche Dosis liegt nach Herstellerangaben bei 1,0 bis 1,5 g pro Rind („1/4 Teelöffel“). Die Wirkung setzt nach etwa 30 Minuten ein. Die durch den Herstellungsprozess erzeugte Menge an CO2 entspricht 2,4 % des CO2-Äquivalents, das durch die Zugabe von Bovaer in das Futter einer Milchkuh und die anschließende Verringerung der Methanbildung tatsächlich eingespart wird.<a href="#cite_note-dsm-12">[12]</a>

Die Wirksamkeit gilt durch Studien als sehr gut nachgewiesen, jedoch fehlen, wie ein Mitarbeiter der <a href="Bayerische_Landesanstalt_f%C3%BCr_Landwirtschaft" title="Bayerische Landesanstalt für Landwirtschaft">Bayerischen Landesanstalt für Landwirtschaft</a> (LfL) darlegt, Langzeitversuche die einen Gewöhnungseffekt ausschließen, in der Form, dass die methanreduzierende Wirkung nach einer Weile wieder nachlässt. Der <a href="Bayerischer_Bauernverband" title="Bayerischer Bauernverband">Bayerische Bauernverband</a> erwähnte die hohen Kosten, die den Einsatz von 3-NOP ohne Anreize für die Landwirte unattraktiv mache.<a href="#cite_note-br-2023-05-25-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weiterführende_Literatur">Weiterführende Literatur</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fachzeitschriften">Fachzeitschriften</h3></div>

<ul><li>A. N. Hristov, A. Melgar, D. Wasson, C. Arndt: Symposium review: Effective nutritional strategies to mitigate enteric methane in dairy cattle. In: Journal of dairy science. Band 105, Nummer 10, Oktober 2022, S. 8543–8557, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3168/jds.2021-21398">10.3168/jds.2021-21398</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/35863922?dopt=Abstract">PMID 35863922</a> (Review).</li>

<li>F. Garcia, C. Muñoz, J. Martínez-Ferrer et al.: 3-Nitrooxypropanol substantially decreased enteric methane emissions of dairy cows fed true protein- or urea-containing diets. In: Heliyon. Band 8, Nummer 6, Juni 2022, S. e09738, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2022.e09738">10.1016/j.heliyon.2022.e09738</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/35770150?dopt=Abstract">PMID 35770150</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9234604/">PMC 9234604</a> (freier Volltext).</li>

<li>Z. Liu, K. Wang, X. Nan et al.; Synergistic Effects of 3-Nitrooxypropanol with Fumarate in the Regulation of Propionate Formation and Methanogenesis in Dairy Cows. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 88, Nummer 6, März 2022, S. e0190821, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128/AEM.01908-21">10.1128/AEM.01908-21</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/35080908?dopt=Abstract">PMID 35080908</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8939354/">PMC 8939354</a> (freier Volltext).</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/6905">Safety and efficacy of a feed additive consisting of 3‐nitrooxypropanol (Bovaer® 10) for ruminants for milk production and reproduction (DSM Nutritional Products Ltd)</a>. In: EFSA Journal 2021;19(11):6905 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2021.6905">10.2903/j.efsa.2021.6905</a>.</li>

<li>Matthias Schilde, Dirk von Soosten, Liane Hüther et al.: Effects of 3-nitrooxypropanol and varying concentrate feed proportions in the ration on methane emission, rumen fermentation and performance of periparturient dairy cows. In: Archives of Animal Nutrition. 2021, Band 75, Nummer 2, S. 79–104 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/1745039X.2021.1877986">10.1080/1745039X.2021.1877986</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/33641544?dopt=Abstract">PMID 33641544</a>.</li>

<li>A. Melgar, K. C. Welter, K. Nedelkov, C. M. Martins, M. T. Harper, J. Oh, S. E. Räisänen, X. Chen, S. F. Cueva, S. Duval, A. N. Hristov: Dose-response effect of 3-nitrooxypropanol on enteric methane emissions in dairy cows. In: Journal of dairy science. Band 103, Nummer 7, Juli 2020, S. 6145–6156, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3168/jds.2019-17840">10.3168/jds.2019-17840</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/32278563?dopt=Abstract">PMID 32278563</a> (Open Access).</li>

<li>W. Jin, Z. Meng, J. Wang, Y. Cheng, W. Zhu: Effect of Nitrooxy Compounds with Different Molecular Structures on the Rumen Methanogenesis, Metabolic Profile, and Methanogenic Community. In: Current microbiology. Band 74, Nummer 8, August 2017, S. 891–898, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00284-017-1261-7">10.1007/s00284-017-1261-7</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28488014?dopt=Abstract">PMID 28488014</a>.</li>

<li>A. Patra, T. Park, M. Kim, Z. Yu: Rumen methanogens and mitigation of methane emission by anti-methanogenic compounds and substances. In: Journal of animal science and biotechnology. Band 8, 2017, S. 13, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1186/s40104-017-0145-9">10.1186/s40104-017-0145-9</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28149512?dopt=Abstract">PMID 28149512</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5270371/">PMC 5270371</a> (freier Volltext) (Review).</li>

<li>A. N. Hristov, J. Oh, F. Giallongo et al.: An inhibitor persistently decreased enteric methane emission from dairy cows with no negative effect on milk production. In: <a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a>. 2015, Band 112, Nummer 34, S. 10663–10668 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.1504124112">10.1073/pnas.1504124112</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26229078?dopt=Abstract">PMID 26229078</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4553761/">PMC 4553761</a> (freier Volltext).</li>

<li>C. K. Reynolds, D. J. Humphries, P. Kirton et al.: Effects of 3-nitrooxypropanol on methane emission, digestion, and energy and nitrogen balance of lactating dairy cows. In: Journal of dairy science. Band 97, Nummer 6, 2014, S. 3777–3789, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3168/jds.2013-7397">10.3168/jds.2013-7397</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24704240?dopt=Abstract">PMID 24704240</a> (Open Access).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dissertationen">Dissertationen</h3></div>

<ul><li>Matthias Schilde: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://opendata.uni-halle.de/bitstream/1981185920/111966/1/Dissertation_MLU_2023_SchildeMatthias.pdf">The combined opportunities of supplementing varying concentrate-to-forage ratios with 3-nitrooxypropanol in the ration of dairy cows from the periparturient to the mid-lactation period.</a> Dissertation, Martin‐Luther‐Universität Halle‐Wittenberg, 2023 (PDF).</li>

<li>Pablo Salvador Alvarez-Hess: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://rest.neptune-prod.its.unimelb.edu.au/server/api/core/bitstreams/7953240c-7f91-5dcb-b939-bfe3d939afa7/content">Evaluation of fat, nitrate and 3-nitrooxypropanol for reducing enteric methane emissions from ruminants.</a> Dissertation, The University of Melbourne, 2019 (PDF).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstige">Sonstige</h3></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.openagrar.de/servlets/MCRFileNodeServlet/openagrar_derivate_00051107/TIBKAT_1830760947.pdf">Schlussbericht für das Projekt „Einfluss von 3-Nitrooxypropanol und variierendem Konzentratanteil in der Ration auf die Methanemission und Tiergesundheit bei peripartalen Milchkühen“ (MethaNiKuh)</a>. 01.07.2018 – 30.06.2021, <a href="Friedrich-Loeffler-Institut" title="Friedrich-Loeffler-Institut">Friedrich-Loeffler-Institut</a>.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://germany.representation.ec.europa.eu/news/klimafreundlichere-verdauung-neuer-futtermittelzusatz-soll-methanemissionen-von-milchkuhen-2022-02-23_de">Klimafreundlichere Verdauung: Neuer Futtermittelzusatz soll Methanemissionen von Milchkühen verringern.</a> Presseartikel der Europäischen Kommission vom 23. Februar 2022.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.youtube.com/watch?v=dCa9ao3j48c">Reducing Methane Emissions from Livestock | Maik Kindermann | TEDxUniversityOfSouthAfrica</a> auf <a href="YouTube" title="YouTube">YouTube</a>, 24. Mai 2022, abgerufen am 23. November 2023.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://service.ble.de/ptdb/index2.php?detail_id=476201&site_key=293&zeilenzahl_zaehler=2188&NextRow=1400">Verbundprojekt: Minderung der Methanemissionen bei der Milchkuh mittels 3-Nitrooxypropanol (3NOP) und Variation des Konzentratanteils in der Ration (MethaNiKuh) - Teilprojekt 1</a> Förderprojekt der <a href="Bundesanstalt_f%C3%BCr_Landwirtschaft_und_Ern%C3%A4hrung" title="Bundesanstalt für Landwirtschaft und Ernährung">Bundesanstalt für Landwirtschaft und Ernährung</a>, Förderkennzeichen: 281B101416</li>

<li>Caroline Amme: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.n-tv.de/wissen/Protest-gegen-Futtermittelzusatz-Bovaer-fuer-Milchkuehe-Briten-kippen-massenweise-Milch-weg-article25629490.html">Protest gegen Futtermittelzusatz Bovaer für Milchkühe - Warum Briten massenweise Milch wegkippen</a>. Auf <a href="N-tv.de" class="mw-redirect" title="N-tv.de">n-tv.de</a> vom 16. März 2025: Falschmeldungen zum Produkt – Entwicklung der globalen Methankonzentration in der Luft (1984 bis 2022, Hintergrundinfo) – Suche nach ähnlich oder noch besser wirkenden Zusatzstoffen (<a href="LMU" class="mw-redirect" title="LMU">LMU</a>).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-inn-list-1"><a href="#cite_ref-inn-list_1-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-86">INN Recommended List 86</a>, World Health Organisation (WHO), 2. September 2021.

</li>

<li id="cite_note-ama-assn-2"><a href="#cite_ref-ama-assn_2-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://searchusan.ama-assn.org/finder/usan/search/Abrucomstat/relevant/1/">Abrucomstat.</a> In: searchusan.ama-assn.org. Abgerufen am 24. November 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A3-Nitrooxypropanol&rft.title=Abrucomstat&rft.description=Abrucomstat&rft.identifier=https%3A%2F%2Fsearchusan.ama-assn.org%2Ffinder%2Fusan%2Fsearch%2FAbrucomstat%2Frelevant%2F1%2F&rft.date=&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-chemspider-3">↑ <a href="#cite_ref-chemspider_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-chemspider_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-chemspider_3-2">c</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8187468.html">3-Nitrooxypropanol.</a> Bei: chemspider.com abgerufen am 23. November 2023.

</li>

<li id="cite_note-epa-4">↑ <a href="#cite_ref-epa_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-epa_4-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://comptox.epa.gov/dashboard/chemical/properties/DTXSID10760800">3-Nitroxypropanol</a> Website der <a href="Environmental_Protection_Agency" title="Environmental Protection Agency">Environmental Protection Agency</a> der Vereinigten Staaten, abgerufen am 23. November 2023.

</li>

<li id="cite_note-echa-5">↑ <a href="#cite_ref-echa_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-echa_5-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/231300">Summary of Classification and Labelling: 1,3-Propanediol, 1-nitrate.</a> Website der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 23. November 2023.

</li>

<li id="cite_note-pubchem-6">↑ <a href="#cite_ref-pubchem_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-pubchem_6-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3-Nitrooxypropanol">3-Nitrooxypropanol</a>. Bei: PubChem. Abgerufen am 23. November 2023.

</li>

<li id="cite_note-PMID27140643-7"><a href="#cite_ref-PMID27140643_7-0">↑</a> E. C. Duin, T. Wagner, S. Shima, D. Prakash, B. Cronin, D. R. Yáñez-Ruiz, S. Duval, R. Rümbeli, R. T. Stemmler, R. K. Thauer, M. Kindermann: Mode of action uncovered for the specific reduction of methane emissions from ruminants by the small molecule 3-nitrooxypropanol. In: <a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a>. Band 113, Nummer 22, Mai 2016, S. 6172–6177, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.1600298113">10.1073/pnas.1600298113</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27140643?dopt=Abstract">PMID 27140643</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4896709/">PMC 4896709</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1016/j.anifeedsci.2014.04.012-8"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/j.anifeedsci.2014.04.012_8-0">↑</a> M. Wang, Xuezhao Sun, Peter H. Janssen, Shaoxun Tang, Zhiliang Tan: Responses of methane production and fermentation pathways to the increased dissolved hydrogen concentration generated by eight substrates in in vitro ruminal cultures. In: Animal Feed Science and Technology. 2014, Band 194, S. 1–11 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.anifeedsci.2014.04.012">10.1016/j.anifeedsci.2014.04.012</a>.

</li>

<li id="cite_note-EFSA-9">↑ <a href="#cite_ref-EFSA_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-EFSA_9-1">b</a> Vasileios Bampidis, Giovanna Azimonti, Maria de Lourdes Bastos et al.: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.2903/j.efsa.2021.6905">Safety and efficacy of a feed additive consisting of 3-nitrooxypropanol (Bovaer® 10) for ruminants for milk production and reproduction (DSM Nutritional Products Ltd)</a> In: <a href="EFSA_Journal" title="EFSA Journal">EFSA Journal</a>. Band 19, Nummer 11:6905, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2021.6905">10.2903/j.efsa.2021.6905</a>.

</li>

<li id="cite_note-az-10">↑ <a href="#cite_ref-az_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-az_10-1">b</a> Angela Werner: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.agrarzeitung.de/feedmagazine-kraftfutter/feedmagazine-nachrichten/eurotier-2022-weniger-methan-ausstoss-104094">Eurotier 2022: Weniger Methan-Ausstoß.</a> In: agrarzeitung.de. 8. November 2022, abgerufen am 23. November 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A3-Nitrooxypropanol&rft.title=Eurotier+2022%3A+Weniger+Methan-Aussto%C3%9F&rft.description=Eurotier+2022%3A+Weniger+Methan-Aussto%C3%9F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.agrarzeitung.de%2Ffeedmagazine-kraftfutter%2Ffeedmagazine-nachrichten%2Feurotier-2022-weniger-methan-ausstoss-104094&rft.creator=Angela+Werner&rft.date=2022-11-08">

</li>

<li id="cite_note-dg-11">↑ <a href="#cite_ref-dg_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-dg_11-1">b</a> Zana van Dijk: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dairyglobal.net/health-and-nutrition/nutrition/eu-approves-methane-reducing-feed-additive-for-dairy/">EU approves methane-reducing feed additive for dairy - Dairy Global.</a> In: dairyglobal.net. 24. Februar 2022, abgerufen am 23. November 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A3-Nitrooxypropanol&rft.title=EU+approves+methane-reducing+feed+additive+for+dairy+-+Dairy+Global&rft.description=EU+approves+methane-reducing+feed+additive+for+dairy+-+Dairy+Global&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.dairyglobal.net%2Fhealth-and-nutrition%2Fnutrition%2Feu-approves-methane-reducing-feed-additive-for-dairy%2F&rft.creator=Zana+van+Dijk&rft.date=2022-02-24&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-dsm-12">↑ <a href="#cite_ref-dsm_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-dsm_12-1">b</a> <a href="#cite_ref-dsm_12-2">c</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dsm.com/content/dam/dsm/anh/en/documents/DSM_Bovaer_Brochure_A4_8pp_DE_v4.pdf">Wie uns Kühe beim Kampf gegen den Klimawandel helfen können.</a> Broschüre des Herstellers (PDF; 6,6 MB)

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> M. Schilde 2023, S. 129.

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<li id="cite_note-br-2023-05-25-14"><a href="#cite_ref-br-2023-05-25_14-0">↑</a> Helene Köck: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.br.de/nachrichten/bayern/weniger-methan-aus-dem-kuhstall-durch-anderes-futter,TfGjf4O">Weniger Methan aus dem Kuhstall durch anderes Futter?</a> In: br.de. 25. Mai 2023, abgerufen am 27. November 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A3-Nitrooxypropanol&rft.title=Weniger+Methan+aus+dem+Kuhstall+durch+anderes+Futter%3F&rft.description=Weniger+Methan+aus+dem+Kuhstall+durch+anderes+Futter%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.br.de%2Fnachrichten%2Fbayern%2Fweniger-methan-aus-dem-kuhstall-durch-anderes-futter%2CTfGjf4O&rft.creator=Helene+K%C3%B6ck&rft.date=2023-05-25">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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